后人对杨修之死有多种说法，究其原因不外乎个人性格和政治因素。杨修自恃聪明，可他不识人，不懂曹操的心思和政治抱负；他缺少人情世故，不懂为官之道。
杨修出生簪缨世家，父亲杨彪官居尚书，按照现代说法是个不折不扣的官二代，充满优越感，蜜罐里泡大的孩子，虽有才有理想有抱负，但缺少心眼。其父亲是个正统的儒学家，自然无法教会杨修圆滑的为官之道，杨修本人更以才华自居，不屑去学权谋之术。但人在官场，有时不以才华论高低。曹操求贤若渴，手下人才济济，不过是其实现政治理想的工具，即使在误杀了吕伯奢之后，曹操仍发出“宁教我负天下人休教天下人负我”之语。
京戏《曹操与杨修》中有一段话最能说明问题。在杨修行刑前，曹操禀退众人，与杨修做最后的话别。
曹对修说：“我不想杀你，我实在不想杀你。”
修对曹说：“你早就想杀我，一而再再而三地想杀我。”
最后，二人仰天苦笑，同声说：“你不明白呀，你不明白呀！”
就曹操性格而言，疑心过重，嫉贤妒才，迫于政治目的才广纳贤能。杨修聪明过人，才华盖世，但恃才放旷，且不识时务，无端参与曹氏内争，以致失去曹操的信任，而死于非命。
单纯从一个人的生命长度来看，杨修死时44岁，正当英年，以杨修的才华，定能为曹氏集团创下不少利益；曹操就要不要杀杨修必定慎重思虑过，以杨修的性格，不啻是一枚随时会引爆的炸弹，不如早日除去，以绝后患。
曹操与杨修的性格是互证的。对于曹操，杨修自命不凡的性格是致命的；而斩杀杨修，反映了一代枭雄的心狠手辣。